才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰
楚门（金•凯瑞 Jim Carrey 饰）是一个平凡得不能再平凡的人，除了一些有些稀奇的经历之外——初恋女友突然失踪、溺水身亡的父亲忽然似乎又出现在眼前，他和绝大多数30多岁的美国男人绝无异样。这令他倍感失落。他也曾试过离开自己生活了多年的地方，但总因种种理由而不能成行。直到有一天，他忽然发觉自己似乎一直在被人跟踪，无论他走到哪里，干什么事情。这种感觉愈来愈强烈。楚门决定不惜一切代价逃离这个他生活了30多年的地方，去寻找他的初恋女友。但他却发现自己怎样也逃不出去。真相其实很残忍。
